Mientras fue una bebé Shiloh Jolie Pitt lució como niña, usaba atuendos femeninos, incluso se le llegó a ver cargando una muñeca, pero cuando comenzó a hablar todo cambió: siempre supo que tenía el cuerpo equivocado y quería ser un chico.
A los cuatro años sus papás, Brad Pitt y Angelina Jolie decidieron escucharlo y le permitieron cortarse el pelo, además comenzó a cambiar su look por algo más masculino, y es muy común verla al estilo "tomboy", con camisetas, sudaderas, pantalones, shorts, tenis y botas.
Shiloh ha asistido a algunas alfombras rojas vestida con smoking varonil, como en el estreno de la película "Unbroken" en diciembre de 2014.
En 2015, según lo revelado por algunos medios la pareja decidió visitar a un especialista para que los asesoren en la trasformación completa de Shiloh de chica a chico.